Schmerzmittel
Am Beispiel von Acetylsalicylsäure (Aspirin®) kann eine organische Synthese im Becherglas oder Erlenmeyerkolben in kleinem Maßstab realisiert werden. Man benötigt nur wenige Gramm der Ausgangsstoffe Salicylsäure und Essigsäureanhydrid und als Lösemittel Wasser (keine organischen Lösemittel, unkritische Entsorgung). Es wird auch nicht unter Rückfluss erhitzt, d.h. es wird kein Kühlwasser benötigt und der Energiebedarf ist gering, was auch einen Bezug zur Nachhaltigkeit schafft.
Mit Schmerzmitteln sind Schüler der Oberstufe meistens schon vertraut. „Jedes Kind“ kennt Aspirin® und hat Namen wie Paracetamol® und Ibuprofen® schon gehört. Sie wissen aber zunächst nicht, wie die Ausgangsstoffe heißen, und damit nicht, welchen Wirkstoff sie herstellen. Durch vergleichende Dünnschichtchromatographie verschiedener Wirkstoffe können sie herausfinden, welchen sie hergestellt haben. Anhand der Reaktionsgleichung werden die funktionellen Gruppen hervorgehoben und der Reaktionsmechanismus erklärt. Die Versuche mit Eisen(III)chlorid (bildet mit Salicylsäure einen violetten Komplex) zeigen eindeutig, dass sich ein neuer Stoff gebildet hat.
Die Versuche
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Inhalte des Experiments |
Kognitiver Anspruch |
Dauer in Minuten |
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Synthese eines unbekannten Schmerzmittels/Arzneimittelwirk-stoffes (Aspirin®) |
Organische Synthese, Aufarbeitung des Reaktionsproduktes |
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30 |
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Alternativ: Welche Säuren sind zur Synthese des Arzneimittelwirkstoffes geeignet (3 Säuren zur Verfügung) |
Organische Synthese, Aufarbeitung |
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60 (mehr Zeitaufwand) |
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Alternativ: Synthese mit Feststoffsäure als Katalysator |
Organische Synthese, Aufarbeitung |
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40 |
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Synthese eines unbekannten Schmerzmittels in der Mikrowelle |
Organische Synthese, Aufarbeitung |
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20 |
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Umkristallisation aus Wasser (optional) |
Reinigungsmethode in der organischen Chemie, Kristallisation |
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15 |
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Vorversuche zur Dünnschichtchromatographie (DC) |
Chromatographie als Nachweis- und Trennmethode |
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20 |
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Nachweis von Aspirin durch Vergleich verschiedene Stoffe |
Chromatographie |
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20 |
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Versuche mit Eisen(III)chlorid |
Nachweis funktioneller Gruppen |
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10 |
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Bestimmung des Aspiringehaltes |
Verseifung der Estergruppe, Rücktitration, Berechnung |
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30 |
