Omega-3-Fettsäuren

 

Omega-3-Fettsäuren avancierten in den vergangenen zehn Jahren zu einem Inbegriff gesunder Ernährung. Zu ihren wichtigsten Vertretern gehören α-Linolensäure, Eicosapentaensäure und Docosahexaensäure. Sie beugen Herz-Kreislauferkrankungen vor, senken Blutfette und dienen als Entzündungshemmer.
Die theoretische Einführung beschäftigt sich, neben der Rolle der Omega-3-Fettsäuren in der Ernährung, mit den chemischen Eigenschaften und typischen Reaktionen dieser Fettsäuren. Im Schülerpraktikum wandeln die Schülerinnen und Schüler die nativen Triglyceride zu Ethylestern um und zwar mittels einer Speed-Synthese in Form einer „Schüttelreaktion“. Mit Hilfe von Dünnschichtchromato­graphie wird der α-Linolensäure-Gehalt bestimmt.      
Die Bestimmung der Säurezahl und der Iodzahl bietet die Möglichkeit, Aussagen über den Gehalt an freien Fettsäuren bzw. über die Anzahl der Doppelbindungen im Pflanzenöl zu machen. Im Forschungslabor der Analytischen Chemie wird moderne Fettsäure-Analytik mittels GC-MS nach heutigem Stand-der-Technik demonstriert. Bei einem Firmenbesuch, lernen die Schüler die technische Umsetzung kennen: In einem patentierten Zweischritt­verfahren, basierend auf Extraktion und Chromatographie mit überkritischem Kohlenstoff­dioxid, werden Eicosapentaensäure und Docosahexaensäure aus Fischölen in hoher Reinheit gewonnen. Der Produktionsprozess ist ein besonders schönes Beispiel für Nachhaltige Chemie.

 

Im vorliegenden Modul sollen sich Schülerinnen und Schüler Grundzüge der Oleo-chemie durch eigene Labortätigkeit erarbeiten und dann diese einfachen Extraktions- und Analysemethoden einerseits mit moderner Labortechnik und andererseits mit industrieller Realität vergleichen. Ziel ist es, einen Eindruck von Nachhaltiger Chemie zu vermitteln und gleichzeitig für eine nachhaltige Ernährung mit regionalen Produkten zu sensibilisieren, hier aus der Biosphärenregion Bliesgau.
   
   

Downloads

 

Einführung in das Thema (Präsentation)

Versuchsanleitung

 

Die Versuche

 

Omega-3-Fettsäuren 11/12

Inhalte des Experiments

Schwierigkeit

Dauer in Minuten

Extraktion der Öle aus Samen

Pflanzensamen werden zerkleinert und das Öl mit Hilfe eines geeigneten Lösungsmittel extrahiert.

20

Herstellung der Ethylester 

 

Umesterungsreaktion  in Form einer „Schüttelreaktion“

5

Dünnschichtchromatographie

Bestimmung des Gehalts an α-Linolensäure

20 (+30 Min. Laufzeit)

Bestimmung der Säurezahl

Bestimmung der SZ durch Titration der Pflanzenöle mit KOH.

15

Bestimmung der Iodzahl

Bestimmung der IZ durch elektrophile Addition von Iod an die DB, Rücktitration

20 (+ 10 Min Wartezeit)